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起初，杰伊在整个高中、大学，和不同的乐队来演奏。但他从未忘记，音乐对自己产生的影响——那就是从小喜爱的民谣摇滚，例如鲍勃·迪伦，凯特·斯蒂文斯（Cat Stevens）和影响当代的照办乐队（Wilco）。他们都是自己喜爱的歌手，这意味着很多事情。 直到2001年，他搬到洛杉矶，在那里开始认真追求了自己的音乐生涯。后来，杰伊创办了一个驻场酒吧，叫做F2，直到后来发展成为了“5间房”，温馨的场所设在了位于拉布雷大道一间意大利餐厅的上方，并且在这儿，能遇到很多的主流大牌歌手。