桑妮打听到丁宇扬在美国有一个固定的伴侣，若曼不禁埋怨桑妮这信息更换速度太快，桑妮也很无奈。若曼的心情跟过过山车一样，起起伏伏。与此同时鹿飞的母亲，给晓美打去电话问起鹿飞和若曼昨晚约会的结果，晓美故意隐瞒。鹿母闻言很是高兴，要求晓美回老家相亲。
晓美很烦恼，到办公室去找若曼，听若曼说自己在烦恼男人，顿时勾起了她的好奇心。谁知若曼脱口而出的是自己的初恋从美国回来了。晓美预感到大事不妙，急忙追问鹿飞是否知道，若曼不假思索，坦然说鹿飞已经知道，同时安排晓美在北京做导购卖鞋，晓美兴奋地大呼小叫。
若曼在家中翻箱倒柜的一番寻找，终于找到了丁宇扬在雨中送给自己的那件蓝色雨衣，同时她还翻出来一本高中时期的日记本，翻开日记本，里面承载着自己太多青涩的回忆。若曼带着晓美去门店，晓美神秘兮兮告诉若曼，自己在所有同学群里问了一个遍，有一个是丁宇扬的亲戚，据他说丁宇扬还没有结婚，但有没有女朋友就不得而知了。听到这个消息若曼兴奋的手舞足蹈。若曼到鹿飞家做客，晓美和若曼成立追爱小组。她俩和桑妮视频聊天，若曼描绘着当年两人在同一家公司的浪漫场景，旁边的晓美听的少女心爆棚，连若曼也感动得差点飙泪。桑妮担心丁宇扬有女朋友怎么办，若曼决定即便有，自己也决不放弃，公平竞争。至于机会，没有机会就创造机会。
与此同时，鹿飞收到师姐的微信，称她准备来北京出差。他脑海中不禁回忆起六年前送别师姐的情景，师姐追问鹿飞为何没有和若曼在一起。鹿飞有些心虚，闪烁其词，没想到六年之后，自己仍然不敢表白。
若曼在办公室收到死党桑妮的通知，声称已经约好了丁宇扬晚上一起谈工作的事，若曼兴奋不已。为了初次和丁宇扬见面，若曼煞费苦心。她在家里不断试换各种风格的衣服，看的一旁的晓美眼花缭乱，可是若曼还是感到紧张，再次冲进浴室准备第四次洗澡，令晓美瞠目结舌。鹿飞为师姐洗尘，一见面时师姐就问起鹿飞何时结婚，鹿飞苦涩的说，一言难尽。现在对于婚姻已经改变了看法，只是在感情方面不够幸运，师姐帮他分析他是看不清友情和爱情。若曼终于在餐厅见到了丁宇扬，在桑妮的介绍下，两人相互交换了名片。餐桌上若曼显得异常紧张，为了给两人创造单独相处的机会。桑妮借机独自先走，若曼犹豫一下问起丁宇扬是否还记得自己，可是丁宇扬因为出国时间太久早已遗忘了若曼，若曼的心里一下子凉了半截。
为了打破尴尬的局面，若曼就给鹿飞发去微信，让鹿飞待会给自己打电话。很快她接到鹿飞的电话，就趁机想要离开，丁宇扬刚好要离开。望着丁宇扬远去的背影，若曼神情落寞。若曼回到车上再次接到了鹿飞的电话，她哭泣着告诉鹿飞，丁宇扬从来没有把自己放在心上，一直以来都是自己自作多情，若曼越说越是泪崩。
