车秀贤是政客车宗贤的女儿，从国会议员的女儿到首尔市长的女儿再到如今的党代表的女儿，她走的每一步似乎都是为了父亲的政途。大学毕业后，为了配合母亲想让父亲进入青瓦台的蓝图，她成了泰京集团儿子郑宇锡的妻子，但婚后不到两年就因男方闹得满城风雨的绯闻宣布婚姻破裂，年纪轻轻就成了财阀家庭的前儿媳，但车秀贤反而有一种获得自由的感觉。离婚时她用前夫家濒临破产的酒店替代了补偿金，如今靠自己的能力已经把童话酒店做成了行业第一，并且已在筹建古巴的连锁了。
但事业上的成功并不能让车秀贤的人生更加快乐。即使已经离婚了，她依然要为了配合父亲的政途，不得不按前婆婆的要求穿着她指定的衣服去参加那场厌恶至极的生日宴会。不过前夫郑宇锡对她还算热情，主动走过来打招呼，一向冷漠的车秀贤只催促前夫尽快再婚，这样前婆婆就不会再要求她这个前儿媳随叫随到了。
宴会终于结束了，车秀贤这个前儿媳再一次不出预料的成为了财阀家新闻的焦点，司机南明植好心地开车绕远路回家，只为了让她兜兜风舒缓一下心情，因为明天车秀贤又要远赴古巴出差了。南明植既是父亲的后辈，又是与父亲一起度过记者生涯的老朋友，受车宗贤的托付成为了车秀贤的发动机并一直照顾着她，就连秀贤进入泰京集团时也陪伴在她身边，因为这也是车宗贤的嘱托。
水果摊主的长子金振赫此刻也正游览在古巴的大街小巷中，并不时的举起他的古董相机边走边拍。为了这次为期四周的古巴旅行，金振赫边准备就业边做兼职攒了一年的钱才得已成行，如今他的旅程已近尾声，走累了的他随意选了一处街边的露天咖啡馆坐下休息。
车秀贤乘坐的车辆也行至露天咖啡馆所在的街上，却因为司机边开车边打电话汽车突然撞向了路边，也撞坏了金俊赫的宝贝古董相机。车秀贤的秘书张美珍立刻下车查看，一边向金振赫连声道歉一边索要他的方式赔偿相机。但这架相古董相机是金振赫出生时送的礼物，已经陪伴了他28年，相机里承载的全是金振赫满满的回忆，他觉得这是用钱买不到的，委婉地拒绝了张秘书的好意，这时因汽车阻碍了交通必须马上开走，张秘书只得留下了自己的名片，让金振赫回韩国一定联系她。
车秀贤的酒店签约仪式进行得很顺利，结束工作后的她终于长舒了一口气，古巴方代表建议她可以抽空去马雷贡海滩看那边格外美丽的夕阳，传说那里还是一个会让人陷入爱情的地方。
完成了主要工作的车秀贤本想回房间吃上安眠药大睡一觉，但又心动于马雷贡海滩的美景，遂打电话邀请张秘书同往，被张秘书以非工作时间不想再腻在一处为由严词拒绝。车秀贤的秘书张美珍是她的高中同学，两人年纪相仿又是无话不说的朋友，秀贤很喜欢她，她也是唯一愿意听秀贤倾诉的人。为了专心辅佐秀贤美珍早已错过了适婚年龄，她要趁这个时候在来一次异国的浪漫约会。被拒绝的车秀贤看着窗外的美景，实在不想在房间里浪费时光，打定主意只身坐出租车前往海滩。
谁料出租车突然坏在了半路，车秀贤无奈只得中途下车改坐渡轮。她的身影吸引了正在马路对面拍照的金振赫。但车秀贤自己的感觉就没那么好了，她的脚被高跟鞋磨破，包又被偷了，又气又郁闷的车秀贤只好无助地坐在高台上等待落日。舟车劳顿加之安眠药的药力发作，车秀贤没坐多久就困得不省人事几乎掉下高台，被路过的金振赫及时救下，已困到极点的车秀贤看都没看来人就直接靠着金俊赫的肩膀睡着了，一只高跟鞋也掉了下去。
一小时后，车秀贤才从金振赫的肩膀上醒来，但早已忘记自己是如何睡到别人肩膀上去的了，不过车秀贤的目光马上就被马雷贡海滩的夕阳美景迷住了，她听着金振赫推荐的音乐，感受到了前所未有的自由和放松，眼前的美丽夕阳和在夕阳下翩翩下起舞的情侣们是那么的和谐美好，她暗自欣喜自己今天来海滩的决定果然没错。旁边的金振赫没有打扰沉浸在美景和音乐中的车秀贤，而是默默地下去帮她捡鞋子，金振赫总得觉好像之前在哪里见过车秀贤却又一时想不起来。
太阳落山了，意犹未尽的车秀贤又和金振赫一起吹着海风喝啤酒，穿着金振赫买给她的鞋一起吃晚餐，金振赫还用自己最后的私房钱请车秀贤一起去看萨尔萨表演，一向高冷的车秀贤被现场热烈的气氛所带动，愉快地与金振赫共舞，今晚所有的一切都是她从未有过的经历，一切都像梦幻一样，而她则像极了那个童话里灰姑娘。
临别之时，两人都有些依依不舍，约定第二天一早再共进早餐，但因车秀贤被需要重新签署的合约绊住了脚步未能成行。金振赫怕误了飞机只得在餐厅的留言板上给她留下一张字条离开了，在古巴的最后一晚对金振赫来说就像亲身经历了一次罗马假日的电影一样梦幻，而车秀贤也像极了那个罗马假日里的公主。
但本以为就此不再相见的两人却因为搭同一班飞机回国在机场再次相遇，车秀贤想把金振赫的经济舱升级成商务舱当作昨晚的补偿，但被金振赫委婉地拒绝。下飞机后金振赫突然想起之前张秘书给过自己一张名片，查询后才得知车秀贤原来就是自己刚面试通过的童话酒店的老板。
