电视剧初恋那件小事讲述了一群积极向上的少年们，在梦想的牵引下，一步步做出努力和改变，并最终实现成长的励志故事。作为青春成长题材的电视剧，这部剧通过男女主人公的成长和改变故事，也折射出当下青年在校园奋斗不息的真实缩影，为观众呈现出新时代青年追求梦想的奋斗实践过程。
初恋那件小事剧中的梁又年总是被林开拓王润泽指责他“装”，实际上梁又年所做的事情，都像是一个成熟的成年人应该做的事情。梁又年在“再婚”的事情上，是夹在了亲生爸爸和好朋友林开拓中间。梁又年答应他们的婚事，出来当这个“坏人”，也是因为梁又年不希望这件事情继续僵持下去，希望爸爸能从伤心的情绪中走出来。
初恋那件小事剧中的梁又年喜欢“装”，只不过是想用最委婉的方式，来保护身边的人。他甘愿做个被人针对的人，也不希望看到别人互相伤害。父母的再婚的事情，假装生病的样子，在林开拓看起来就是“装”，可实际上梁又年是在默默承受。
初恋那件小事剧中的梁又年很希望林开拓过得好，只不过林开拓只想到自己，看不清周围的人。重组家庭之后，只有林开拓总是发脾气，反而梁又年和父母们，总是小心翼翼的说话，生怕激怒林开拓。