赵今麦和赖冠霖合作的初恋那件小事正在热播中。该剧和泰版剧情差不多，讲述的是赵今麦饰演的“丑小鸭夏淼淼赵今麦”因遇上了赖冠霖饰演的“暖心学长梁又年”，两人发生了一系列关于成长与蜕变的故事。
在初恋那件小事这部电视剧中，梁又年阳光、温柔，是女生心中的男神，但实际上也有着不为人知的心事秘密，此时就只能用细节语言来传达情愫。这对首次出演电视剧便担任男主角的赖冠霖而言是一场不小的挑战。
初恋那件小事剧中的梁又年身穿白蓝校服骑着单车登场，将捡到的“柚子皮”顶在头上会心一笑，明朗笑容瞬间苏倒不少粉丝。镜头一转，篮球赛场上的梁又年则变身“酷帅学长”，一个飞身为夏淼淼挡下迎面而来的篮球，一举一动撩爆少女心。赖冠霖在萌与帅气之间自然切换，将“梁又年”诠释得立体又生动，观众观看时十分有代入感。
初恋那件小事剧中的梁又年虽然表面性格沉稳，但实际上也有着调皮可爱的一面。被老师罚站的梁又年，手舞足蹈致使头顶上的象棋掉落一地，便求助恰好路过的夏淼淼放置象棋，半蹲间两人目光对视，心动指数满分。梁又年撩而不自知，引得网友纷纷评论：“学长真的太会了！”在这段戏中，赖冠霖对于少年的小心思拿捏得恰到好处，重现了学生时代的青涩时光。